uretano

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uretano

 
m. quím. org. Cada uno de los ésteres derivados del ácido carbámico, resultado de la sustitución del hidrógeno hidroxílico del ácido carbámico por un radical etilo. Se suele denominar uretano al carbonato de etilo.
Traducciones

uretano

uretano
Ejemplos ?
Manifiestan las mismas reacciones que los ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación de uretanos y de urea por la acción del amoníaco y condensación con grupos metileno activos.
Tanto los carbamatos como los ésteres de carbamato y los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser interconvertidos químicamente. Los ésteres de carbamato también se conocen con el nombre uretanos.
Además de las reacciones presentadas en la figura de la derecha, a elevadas concentraciones del grupo isocianato y a altas temperaturas, el grupo isocianato puede reaccionar con uretanos para dar grupos alofanato o con ureas para dar grupo Biuret.
Este grupo contiene un átomo de carbono altamente electrofílico que puede ser atacado por diferentes grupos nucleófilos provistos de hidrógenos lábiles, como es el caso del grupo hidroxilo, amina o tiol para dar uretanos, ureas o tiocarbamatos respectivamente, o con agua para mediante el Transposición de Hofmann dar una amina como se puede observar en la figura de la derecha.
Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
El isocianato y el poliol, al mezclarse, ocasionan una serie de reacciones químicas que conducen a enlaces de uretanos, poliuretanos, alofanatos, ureas modificadas, cianatos prepolímeros etc.
Adhesivos de tipo acrílico; Adhesivos de cianoacrilatos; Adhesivos epóxicos y uretanos; Adhesivos anaeróbicos; Adhesivos de silicona; Adhesivos curados por luz ultravioleta; Adhesivos de caucho natural; Adhesivos de caucho sintético o caucho clorado.
En las últimas décadas se extendió el uso de productos sintéticos, acrílicos, y uretanos, en la composición de las terminaciones; las lacas finales generalmente se basan en nitrocelulosa, en general al solvente; fueron ocupando lugar terminaciones acuosas, reticuladas.
El grupo isocianato (-NCO) contiene un átomo de carbono altamente electrofílico que puede ser atacado por diferentes grupos nucleófilos provistos de hidrógenos lábiles, como es el caso del grupo hidroxilo, amina o tiol para dar uretanos, Christian Six, Frank Richter "Isocyanates, Organic" in Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
La desapararición de esta banda en la formación de uretanos permite el análisis cinético de la reacción mediante espectroscopia infrarroja.
Además de las reacciones presentadas en la figura de la derecha, a elevadas concentraciones del grupo isocianato y a altas temperaturas, el grupo isocianato puede reaccionar con aminas secundarias, como la de los uretanos para dar grupos alofanato o con ureas para dar grupo Biuret.
Sin embargo, cuando se pretende obtener un poliuretano entrecruzado estas reacciones deben ser consideradas como interesantes. El orden de reactividad de los uretanos con las distintas especies se resume en la siguiente tabla., Tabla.