Ejemplos ?
El cofactor tiamina pirofosfato TPP es necesario para este mecanismo de reacción, actúa como grupo prostético de la enzima. El átomo de carbono entre los átomos de azufre y nitrógeno en el anillo tiazol actúan como un carbanión que une al piruvato.
a vitamina B1, también conocida como tiamina, es una molécula que consta de 2 estructuras cíclicas orgánicas interconectadas: un anillo pirimidina con un grupo amino y un anillo tiazol azufrado unido a la pirimidina por un puente metileno.
Se trata de un azol con un oxígeno y un nitrógeno separados por un carbono. El oxazol es un compuesto aromático, pero menos que el tiazol.
Sin embargo, stos "carbenos" sustituidos con fósforo muestran algunas propiedades alquínicas, y cuando se publicó, la naturaleza carbénica exacta de estos aceites rojos estaba en debate.: Un heteroamino aromático basado en tiazol (análogo al carbeno postulado por Breslow) ha sido preparado y caracterizado por cristalografía de rayos X.
Imidazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en el lugar del oxígeno. Tiazol, otra molécula relacionada con azufre en el lugar del oxígeno.
Enzimas que catalizan la separación y la transferencia de grupos aldehído. Por tanto, el TPP actúa como transportador transitorio de dichos grupos aldehído, que se unen al anillo de tiazol.
Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina: Cisteína La cisteína puede formar diversos tiazoles:: Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico.
El tiazol se usa como material de partida para la producción de fungicidas, productos farmacéuticos, y colorantes. Por ejemplo, forman parte de la vitamina B1, la penicilina, las epotilonas (nueva clase de fármacos antitumorales), luciferina, clometiazol y otros.
En un estudio, se encontró que el 2-(dimetilamino)tiazol al reaccionar con acetilenodicarboxilato de dimetilo (DMAD) genera piridina, y el proceso va a través de un intermedio zwitterion en una cicloadición 2+2 formal para dar un ciclobuteno, que luego da una 1,3-tiazepina en una apertura electrocíclica de 4 electrones y luego un 7-tia-2-azanorcaradieno en un cierre electrocíclico de 6 electrones, cerrándose antes de la eliminación del azufre.
Existen diversos métodos de laboratorio para la síntesis orgánica de tiazoles: La síntesis de tiazol de Hantzsch (1889): es una reacción entre halocetonas y tioamidas.
La reactividad del tiazol se puede resumir de la siguiente manera: La desprotonación en C2: la carga negativa en esta posición se estabiliza como un iluro; las bases de Hauser y compuestos de organolitio reaccionan en esta posición, sustituyendo al protón.
Los tiazoles también son estructuralmente similares a los imidazoles, con el azufre de tiazol sustituido por nitrógeno, pero no son tan parecidos como en el anterior caso.