nucleófilo

nucleófilo, -la

 
adj.-s. quím. Díc. del reactivo químico capaz de ceder electrones a un átomo de carbono de un compuesto orgánico, formando un nuevo enlace.
Ejemplos ?
Éste (2) es un nucleófilo que puede ser alquilado por un haluro de alquilo en una reacción de sustitución nucleófila dando el producto intermedio 3.
SAM funciona bien al metilar Se, Te, P ý Sb; todos con un par de electrones no compartido, lo que garantiza la interacción nucleófilo-electrófilo.
La forma con Co(I) Co(dmg) 2 py - demostró ser un nucleófilo poderoso que reacciona rápidamente, como era de esperar con H 3 CI para dar MeCo(dmg) 2 py + I -.
Éste actúa como nucleófilo dando lugar a cuatro compuestos distintos, mientras que disuelto en un líquido iónico se obtiene el producto clorado puro.
La parte de la cadena donde se encuentra la cisteína es el tiol que es no polar y por esto la cisteína se clasifica normalmente como un aminoácido hidrofóbico. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo.
En la nucleofilia influyen la carga, la basicidad, la polarizabilidad e impedimentos estéricos del nucleófilo y la naturaleza del disolvente.
Así, el sistema B 12s es un potente nucleófilo que reacciona rápidamente con H 3 CI o algún donador natural de cationes (CH 3) + como el N 5 -Metil-tetrahidrofolato, para dar la metilcobalamina.
La preferencia por la formación del isómero treo puede ser explicada por la regla indicada anteriormente, al tener el nucleófilo activo en esta reacción atacando al grupo carbonilo desde el lado menos impedido (ver la proyección de Newman A) cuando el carbonilo está posicionado en una formación alternada con el grupo metilo y el átomo de hidrógeno, que son los dos sustituyentes más pequeños, creando un mínimo de impedimento estérico, en una orientación gauche y el fenilo como el grupo más voluminoso en la conformación anti.
Por ejemplo el tiocianato (SCN -). La nucleofilia es la fuerza como nucleófilo de una especie. Es un concepto cinético, por tanto se mide comparando constantes de velocidad.
El efecto de la polarizabilidad, del tamaño del átomo nucleófilo, se observa claramente en especies neutras donde el efecto de la solvatación no es tan importante como en las especies cargadas::PH 3 NH 3; H 2 Se H 2 S H 2 O Podemos ver con este ejemplo como la nucleofilia aumenta al descender por la tabla periódica.
La segunda reacción es la reducción orgánica de la 1,2-difenil-1-propanona 2 con hidruro de aluminio y litio, lo que resulta en el mismo producto de reacción que arriba, pero con preferencia por el isómero eritro (2a). Ahora, un anión hidruro (H -) es el nucleófilo atacando desde el lado menos impedido.
Por ejemplo la reacción de un haluro de alquilo primario con el ion hidróxido: Ejemplo de sustitución nucleófila El nucleófilo se adiciona a un grupo electrófilo.