lactama

(redireccionado de lactamas)

lactama

 
f. quím. org. Cada una de las amidas cíclicas de cinco y seis átomos de carbono en su anillo.
Ejemplos ?
En el 2008 Rawal reportó los primeros organocatalizadores quirales (señalados como 1 en la figura anexa) basados en escuaramidas derivadas de alcaloides del género Cinchona en la adición de Michael de compuestos 1,3-dicarbonilo (2 en la figura) a derivados de trans-β-nitroestireno (3), generando intermediarios (4) útiles para la formación de estructuras más complejas como aminocarbonilos quirales, pirrolidinas, γ-lactamas y γ-aminoácidos.
El esqueleto base es la 10 H -azuleno1,2,3-ijisoquinolina.:(j) alcaloides tipo benzo g quinolina, por ejemplo la cleistofolina:(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5 H -1,3dioxolo4,5- h isoindolo1,2-b3benzazepina):(l) alcaloides tipo 5 H -Indeno1,2- b piridina, por ejemplo la oniquina:(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.:(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama.
Una de estas reacciones ha sido aplicada a la síntesis de lactamas bicíclicas novedosas: Transposición de Curtius Transposición de Beckmann
El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26.: La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.: En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales.
Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina).
Terminación: El dominio TE (tioesterasa) hidroliza la cadena polipeptídica completa rompiendo el enlace con el dominio ACP del módulo previo, formando con frecuencia amidas cíclicas (lactamas) o ésteres cíclicos (lactonas).
Reacciona con alquenos para formar isoxazolidinas.: Un ejemplo de este tipo de reacción es la reacción de varios aductos de Baylis-Hillman con C-fenil-N-metilnitrona, formando una isoxazolidina en la que R 1 es fenilo, R 2 es hidrógeno y R 3 es un grupo metilo. Las nitronas reaccionan con alquinos terminales y una sal de cobre para formar β-lactamas.
Las condiciones estándar para la síntesis de cetonas de Weinreb toleran una amplia variedad de grupos funcionales en otras partes de la molécula, incluyendo la sustitución de α-halógeno, N-aminoácidos protegidos, éteres de sililo α-β isaturados, lactamas y lactonas diferentes, sulfonatos, sulfinatos, y ésteres de fosfonato.