lactama

lactama

 
f. quím. org. Cada una de las amidas cíclicas de cinco y seis átomos de carbono en su anillo.
Ejemplos ?
El anillo tiazolidínico de la β-lactama se genera mediante la unión de los aminoácidos L-cisteína, L-valina y ácido α-aminoadípico.
jaquelin su esposa La lactama del ácido hexahidro paminobenzoico en la determinación del peso molecular de los aductos de estiroles sustituidos (1943) Contribución a la síntesis de la 4-acetilhidrindona (1945) Aportación al estudio del látex de las Euphorbias canarias (1949) Aportación al conocimiento de los alcaloides de los Adenocarpus (1951) Glucósidos de las Escrophulariáceas canarias (1955) Structure of the Anhydrocanariengenine A.
Otra de sus características es que presentan tautomería o isomería de grupos funcionales, debido a que un átomo de hidrógeno unido a otro átomo puede migrar a una posición vecina; en las bases nitrogenadas se dan dos tipos de tautomerías: tautomería lactama-lactima, donde el hidrógeno migra del nitrógeno al oxígeno del grupo oxo (forma lactama) y viceversa (forma lactima), y tautomería imina-amina primaria, donde el hidrógeno puede estar formando el grupo amina (forma amina primaria) o migrar al nitrógeno adyacente (forma imina).
Entre las dos fases, se forma el polímero que se puede expandir hasta formar el hilo de nailon. Un polímero parecido es el «Perlón» que se forma por apertura y polimerización de una lactama, generalmente la caprolactama.
La adenina sólo puede presentar tautomería amina-imina, la timina y el uracilo muestran tautomería doble lactama-lactima, y la guanina y citosina pueden presentar ambas.
En un estudio, el auxiliar quiral es la (-)-efedrina. Ejemplo del uso de trans-2-fenil-1-ciclohexanol como auxiliar quiral: lactama de Ojima
La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.: Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.
Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente. Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina).
Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario.
Debido a la inestabilidad de la molécula, presenta alguna propiedad de aromaticidad que es compensada en parte con la estabilidad del ciclo-amídico. El tautómero ceto es habitualmente la estructura lactama, mientras que el tautómero enol es referido como la estructura lactima.
Estas formas tautoméricas son predominantes ente un ambiente con pH igual a 7. La estructura lactama es la forma más común de uracilo.