Ejemplos ?
Estos compuestos pueden seguirse oxidando para producir moléculas que pueden incorporarse en el ciclo de ácido cítrico: Muchos mamíferos herbívoros eliminan el ácido benzoico por la formación del ácido hipúrico.
Si bien estos alimentos daban una ceniza alcalina en el laboratorio, contenían un ácido orgánico débil, ácido hipúrico, lo que causó que la orina realmente se volviera más ácida.
Para ello la sustancia debe ser filtrada y segregada, pero no reabsorbida. El ácido para amino hipúrico es una de estas sustancias y su aclaramiento mide, por lo tanto, el flujo plasmático renal.
Menciona también un estudio en el que se daba zumo de arándano a un grupo de personas (que aumenta la concentración del ácido hipúrico en la orina), demostrando que esto aumentaba la actividad antibacteriana de su orina.
Su etil éter reacciona con hidracina para formar hidracina hipuril, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2, compuesto usado por Theodor Curtius para la preparación de azoimida. Un derivado del ácido hipúrico es el ácido para-amino-hipúrico (PAH), que es usado en pruebas médicas a los riñones.
A continuación se esquematiza la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl, por etapas, del ácido hipúrico con benzaldehído como aldehído aromático, cuyo intermedio aislable (y estable) es un derivado de 2-feniloxazolona, que por un posterior tratamiento con calor, por reducción se obtiene el aminoácido fenilalanina: La reacción de síntesis de la oxazolona es estereoselectiva y se produce únicamente el isómero Z.
La síntesis moderna del ácido hipúrico se obtiene por acilación del cloruro de ácido cloruro de benzoilo con el aminoácido glicina:280px El ácido hipúrico cristaliza fácilmente en primas rómbicos que son fácilmente solubles en el agua caliente, se derriten a 187 °C y se descomponen alrededor de los 240 °C.
La ruta sintética que aplicó Erlenmeyer consistía en la condensación entre un aldehído aromático y el ácido hipúrico, en presencia de anhídrido acético y una base, el acetato de sodio.
Justus von Liebig demostró en 1829 que el ácido hipúrico era diferente al ácido benzoico, y en 1839 fue determinada su constitución, mientras que en 1873 Victor Dessaignes lo sintetizó con la acción del cloruro de benzoílo con la sal de zinc de la glicina.
Si se parte del ácido hipúrico y anhídrido acético se obtiene la 2-fenil-5-(4H)-oxazolona: Una vez obtenido esta oxazolona, por una reacción similar a la condensación de Knoevenagel, se pueden obtener diversas azlactonas con grupos R bastante variados.
l ácido hipúrico (del griego: hyppos, caballo; ouron, orina) es un ácido orgánico encontrado en la orina de los caballos y otros herbívoros.
Cuando varios compuestos aromáticos como el ácido benzoico y el tolueno son mezclados, se convierten en ácido hipúrico por reacción con el aminoácido glicina.