Hannah tuvo tres hijos, de los cuales Charles Chaplin fue el único de su matrimonio con Charles Spencer Chaplin, quien sufría alcoholismo.
El 16 de marzo de 1885 dio a luz a su primer hijo, Sydney John Hill, conocido como Sydney Chaplin. El 22 de junio de ese mismo año contrajo matrimonio con Charles Spencer Chaplin Sr., otro de los actores del music hall.
Tras este nacimiento, Charles Spencer Chaplin y Hannah Chaplin se separaron, quedando bajo la tutela de Hannah tanto Charlie como Sydney.
Tres de sus hijos, Josephine, Sydney y Geraldine, también se dedicaron al espectáculo.. Charles Spencer Chaplin nació el 16 de abril de 1889, supuestamente en East Street, en Walworth, Londres.
Su padre, Charles Spencer Chaplin Sr., fue actor y cantante; mientras que su madre, Hannah Chaplin, era conocida en el espectáculo bajo el seudónimo de Lily Harley.
Se casó en dos ocasiones, pero no tuvo hijos.: Charlie Chaplin (1889-1977), hijo de Charles Spencer Chaplin (1863-1901) y Hannah Chaplin.
