ácido glioxílico

glioxílico, ácido

  [(OH)2 - COOH]
bioquím. Hidroxiácido que participa en el metabolismo intermediario, obteniéndose a partir del catabolismo de los nucleótidos.
ciclo del ácido glioxílico Ciclo bioquímico particular que se verifica en ciertos microorganismos y plantas jóvenes. Es una modificación del ciclo del ácido tricarboxílico que se da cuando el acetato se requiere como fuente de energía y como elemento plástico.
Ejemplos ?
La toxicidad renal de etilenglicol se produce de 24 a 72 horas después de la ingestión y es causada por un efecto citotóxico directo del ácido glicólico. El ácido glicólico posteriormente es metabolizado a ácido glioxílico y finalmente a ácido oxálico.
El efecto más significativo es la acumulación de cristales de oxalato de calcio en los riñones causando daños renales que conducen a la oligúrica o insuficiencia renal aguda. La etapa limitante en esta cascada es la conversión de ácido glicólico a ácido glioxílico.
Este último sale de los cloroplastos para posteriormente introducirse en los peroxisomas (orgánulos que albergan enzimas oxidativos), lugar en el que vuelve a reaccionar con oxígeno para producir ácido glioxílico y peróxido de hidrógeno (la acción de la enzima catalasa catalizará la descomposición de este compuesto químico en oxígeno y agua).
Sin embargo el ácido glioxílico se transforma en glicina, aminoácido que se traspasa a la mitocondrias para formarse una molécula de serina a partir de dos de ácido glioxílico (este proceso conlleva la liberación de una molécula de dióxido de carbono).
La base conjugada del ácido glioxílico se conoce como glioxilato y es la forma predominante en que este compuesto existe en solución a pH neutro.
La constante para la ley de Henry del ácido glioxílico es K H = 1,09 × 10 4 × e. El compuesto se produce por la oxidación orgánica del glioxal con ácido nítrico, siendo el principal producto secundario el ácido oxálico.
l ácido glioxílico o ácido oxoacético es un compuesto orgánico que junto con el ácido acético, el ácido glicólico, y el ácido oxálico es uno de los ácidos carboxílicos.
Es un sólido incoloro común en la naturaleza que tiene una gran utilidad industrial. El ácido glioxílico se describe usualmente con la fórmula química, como si contuviera un grupo funcional aldehído.
Por lo tanto la fórmula para el ácido glioxílico en realidad es, descrita como "monohidrato." Este diol existe en equilibrio con el hemiacetal dimérico en solución: Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Históricamente el ácido glioxílico ha sido preparado a partir del ácido oxálico por electrosíntesis::380px El ácido glioxílico es unas diez veces más ácido que el acético, con una constante de disociación ácida de 4,7 × 10 −4 (pK a = 3,32): Con una base, el ácido glioxílico se desprotona según la reacción: Incluso aunque el aldehído es un componente muy menor de sus soluciones (al igual que ocurre con las soluciones de formaldehído), el ácido glioxílico se comporta como un aldehído en algunas de sus reacciones.
El ácido glioxílico es uno de los compuestos químicos utilizados en la Reacción Hopkins Cole, la cual se utiliza para determinar la presencia de triptófano en las proteínas.
También se prepara en una secuencia de múltiples etapas a partir del catecol o 1,2-metilendioxibenceno por condensación con ácido glioxílico.