racémico

(redireccionado de racémica)

racémico, -ca

 
adj. quím. org. Díc. del compuesto formado por la unión equimolecular de dos isómeros, uno levógiro y otro dextrógiro, el cual resulta ópticamente inactivo por compensación.
Traducciones

racémico

racemico
Ejemplos ?
Berzelius llamó originalmente a la forma racémica del ácido aspártico ácido paraaspártico (o simplemente ácido racémico, otro término obsoleto de 1830.
Esta enzima convierte la 2-fenilciclohexanona racémica en presencia de oxígeno para dar su correspondiente (R)-lactona con un rendimiento químico del 50% y 94% de exceso enantiomérico en un sistema bifásico de agua y hexano.
Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homólogos diferentes (con cadenas lineales de 10, 11, 12 y 13 átomos de carbono) y hasta un total de 20 isómeros (que varían según en que átomo de carbono está unido el benceno a la cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racémica.
El modafinilo no induce una pérdida de peso. El modafinilo es una sustancia racémica, cuyos enantiómeros muestran unas propiedades farmacocinéticas diferentes.
En usos farmacéuticos, se requiere al separación de la mezcla racémica habitual en que se presenta el compuesto; debido a que posee un carbono asimétrico, posee dos enantiómeros, uno dextrógiro y otro levógiro.
Aquí se recogen las más sencillas: Síntesis de Strecker: haciendo reaccionar benzaldehído, amoniaco y ácido cianhídrico en medio acuoso, se obtiene la forma racémica de la fenilglicina.
Aminación de α-haloácidos: Primero se hace la halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky del ácido carboxílico (en nuestro caso, con N-bromosuccinimida se broma la posición alfa del ácido fenilacético), y con un exceso de amoniaco, se produce la sustitución nucleófila del bromo por el grupo amino, obtiéndose el aminoácido fenilglicina en forma racémica.
Una de las peculiaridades de la dihidroxilación de olefinas es que la método "racémico" estándar es más lenta y que a menudo produce menor rendimiento que el método asimétrico (dihidroxilación asimétrica de Sharpless) En respuesta a estas problemáticas, Stuart Warren y colaboradores emplearon condiciones de reacción idénticas a la dihidroxilación asimétrica de Sharpless, reemplazándose los ligandos quirales con un reactivo aquiral (quinuclidina)) para dar una mezcla racémica.
La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero, se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico.
Un antibiótico carbapenem es también preparado utilizando la hidrogenación asimétrica Noyori vía (2S,3R)-metill 2-(benzamidometil)-3-hidroxibutanoato, el cual es sintetizado a partir de una muestra racémica de metil 2-(benzamidometil)-3-oxobutanoato por la resolución dinámica cinética.
Se comercializa bajo las marcas Ritalina, Rubifen, Methylin y Focalin (la última contiene sólo d-treo-metilfenidato o dexmetilfenidato, en lugar de la usual mezcla racémica de d,l-treo-metilfenidato de las otras presentaciones).
Mediante un mecanismo de cicloadición se adiciona un grupo metilo al propeno produciéndose el metilciclopropano (como mezcla racémica R y S).