halogenación

halogenación

 
f. quím. org. Introducción de átomos de halógenos en un compuesto orgánico.
Traducciones

halogenación

alogenazione
Ejemplos ?
6) Formación de halohidrinas Cuando la halogenación se produce en presencia de agua se produce el 1-halógeno-2-propanol (P.Ej: utilizando Br 2 como halógeno se produce el 1-bromo-2-propanol).
5) Halogenación Al hace reaccionar el propeno con un halógeno en tetraclorometano como solvente se produce el 1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizando I 2 se obtiene el 1,2-diyodopropano).
Aminación de α-haloácidos: Primero se hace la halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky del ácido carboxílico (en nuestro caso, con N-bromosuccinimida se broma la posición alfa del ácido fenilacético), y con un exceso de amoniaco, se produce la sustitución nucleófila del bromo por el grupo amino, obtiéndose el aminoácido fenilglicina en forma racémica.
La halogenación con N-bromosuccinimida o N-clorosuccinimida se lleva a cabo análogamente como en la nitración a la que el geminal átomo de carbono grupo nitro y un grupo amino.
En química orgánica, una halogenación aromática electrofílica es un tipo de sustitución aromática electrofílica. Esta reacción orgánica es típica de los compuestos aromáticos y es un método muy útil para añadir sustituyentes a un sistema aromático.
La halogenación de compuestos aromáticos se diferencia de la halogenación de alquenos, que no requieren de un ácido de Lewis como catalizador.
La halogenación de los fenoles más rápida en disolventes polares debido a la disociación del fenol, siendo los iones fenóxido más susceptibles al ataque electrofílico ya que son más ricos en electrones.
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria.
Puede experimentar la alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr 3 como catalizador (la reacción de HVZ) para formar CH 3 -CHBr-COOH.
Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH 3 -CH 2 =CH 2 + HX → CH 3 CH X C H 3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr: 550px Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces dobles.
Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos, mediante reacciones como la sustitución electrófila aromática en el caso de los hidrocarburos aromáticos y las reacciones de halogenación radicalaria en el caso de los hidrocarburos alifáticos.
Hay varios mecanismos existentes para explicar las reacciones de oxidación orgánica: Transferencia individuales de electrones Oxidaciones a través de intermediarios éster con ácido crómico o dióxido de manganeso Transferencia de átomos de hidrógeno como en halogenación por radicales libres Oxidación con oxígeno (combustión) Oxidación con participación del ozono en la ozonólisis y peróxidos Oxidaciones en las que interviene un mecanismo de reacción de eliminación, como la oxidación de Swern, la oxidación de Kornblum y con reactivos tales como el ácido IBX y el peryodinano de Dess-Martin.