enol

(redireccionado de enoles)

enol

 
m. quím. org. Compuesto que presenta un grupo hidroxilo ligado a un átomo de carbono que, a su vez, está unido a otro carbono por un doble enlace.
Traducciones

enol

enolo
Ejemplos ?
Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.
Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se llama tautomería ceto-enol: La forma enol es la mostrada en la izquierda.
Después de preparar los diastereoisómeros, éstos son separados por cromatografía o recristalización. Se debe tener en cuenta también el ejemplo de la estereoquímica de ketonization de enoles y enolatos.
Las transformaciones químicas efecutadas por la conversión de enoles o enolatos conducen generalmente a que el carbono α actúe como un nucleófilo, por ejemplo, alquilándose en presencia de un haloalcano primario.
En el "mecanismo enólico", los compuestos carbonílicos, tales como los aldehídos y cetonas, pueden ser convertidos a enoles o éteres de enol.
No hay peligro de un fondo aquiral de la reacción porque los intermediarios transitorios de amina son más nucleofílicos que los enoles de las cetonas originarias.
En el "mecanismo del enolato", los compuestos carbonílicos, al tener átomos de hidrógeno ácidos, pueden ser deprotonados para formar enolatos, que son mucho más nucleofílicos que los enoles o los éteres de enol y pueden atacar a los electrófilos directamente.
Los compuestos de carbonilo y sus enoles se intercambian rápidamente por transferencia de protones catalizada por ácidos o bases, incluso en cantidades traza, en este caso mediado por el enolato o la fuente de protones.
Los ácidos ortocarboxílicos se nombran de acuerdo al su ácido metacarboxílico correspondiente, antecediendo al adjetivo con el sufijo "orto-": Un éter es un grupo funcional que consiste en un átomo de oxígeno conectado a dos sustituyentes carbonados. Los enoles O - sustituidos se denominan viniléteres o enolatos.
En general, los carbonos α de aminoácidos adyacentes en una proteína distan 3,8 ångströms (380 picómetros).. El carbono α es importante para los enoles y la química de carbonilos basada en enolatos.
La reacción con enoles, enoléteres o acetato de enoles con NBS es el método preferido de α-bromación gracias a que da pocos productos de mezcla.