diazocompuesto

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diazocompuesto

 
m. quím. org. Compuesto orgánico químico obtenido al reaccionar el ácido nitroso con las aminas primarias.
Ejemplos ?
Los diazocompuestos son un tipo de compuestos orgánicos con un grupo funcional consistente en dos átomos de nitrógeno enlazados. La fórmula general es R 2 C=N 2.
La estructura electrónica de los diazocompuestos incluye una carga positiva en el nitrógeno central y una carga negativa distribuida entre el nitrógeno terminal y el carbono.
De ahí que algunos de los diazocompuestos más estables sean las α-diazocetonas y los α-diazoésteres, ya que la densidad de carga negativa se deslocaliza en el grupo carbonilo.
Otro diazocompuesto comercialmente relevante es el etil diazoacetato, N 2 CHCOOEt. El premio nobel de química Robert Huber estudió en su tesis doctorial la cristalización de los diazocompuestos.
Los diazocompuestos son utilizados como precursores de los carbenos, generados por termólisis o fotólisis en, por ejemplo, en la reacción de Wolff.
El mecanismo general se describe en la siguiente imagen de forma esquemática: Huisgen investigó una serie de cicloadiciones entre diazocompuestos (1,3-dipolos) y diversos alquenos dipolarófilos.
Los dioles vecinales pueden formar epóxidos::2) Alquilación con diazocompuestos Nombre de acuerdo al sistema de March: Hidro,alcoxi-desdiazo-bisustitución Los alcoholes reaccionan con diazocompuestos para formar éteres, pero el diazometano y las diazocetonas reaccionan con mayor facilidad, produciendo así metiléteres ó α-cetoéteres respectivamente Con diazometano el método es costoso y requiere precauciones, pero las condiciones son moderadas y tiene altos rendimientos.
A comienzos de los años 1940, las blueprints desarrolladas con cianotipia comenzaron a ser sustituidas por las whiteprints o impresiones diazo (logradas con un proceso químico utilizando diazocompuestos), que presenta líneas azules sobre un fondo blanco.