aprótico

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aprótico, -ca

 
adj. quím. org. Díc. de un tipo de disolventes que no dan ni aceptan protones.
Ejemplos ?
Por ejemplo, el agua y el amoníaco se disocian en iones oxonio e hidróxido, y amonio y amiduro, respectivamente:: 2 H 2 O H 3 O + + OH −: 2 NH 3 NH 4 + + NH 2 − Algunos sistemas apróticos también sufren estas disociaciones, tales como el tetraóxido de dinitrógeno en nitrosonio y nitrato, y el tricloruro de antimonio, en dicloroantimonio y tetracloroantimoniato:: N 2 O 4 NO + + NO 3 −: 2 SbCl 3 SbCl 2 + + SbCl 4 − Un soluto que ocasiona un aumento en la concentración de los cationes solvonio y una disminución en los aniones solvato es un ácido, y uno que hace lo inverso es una base.
Las reacciones ácido-base no acuosas en amoníaco líquido son similares a las reacciones en agua:: 2 NaNH 2 (base) + Zn(NH 2) 2 (amida anfifílica) → Na 2 Zn(NH 2) 4: 2 NH 4 I (ácido) + Zn(NH 2) 2 (amida anfifílica) → Zn(NH 3) 4)I 2 El ácido nítrico puede ser una base en ácido sulfúrico:: HNO 3 (base) + 2 H 2 SO 4 → NO 2 + + H 3 O + + 2 HSO 4 − Lo que distingue a esta definición se muestra en la descripción de las reacciones en disolventes apróticos, por ejemplo,N 2 O 4:: AgNO 3 (base) + NOCl (ácido) → N 2 O 4 + AgCl Puesto que la definición de sistema disolvente depende tanto del disolvente, como del compuesto mismo, un mismo compuesto puede cambiar su comportamiento dependiendo en la elección del disolvente.
Los valores de p K a de los compuestos orgánicos a menudo se obtienen utilizando disolventes apróticos dimetilsulfóxido (DMSO) y acetonitrilo (ACN).
Por otra parte, los solventes apróticos dipolares tales como el sulfóxido de dimetilo y la acetona son solventes blandos con una preferencia por solvatar aniones grandes y bases blandas.
Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
Un ejemplo típico de esto es la tautomerización ceto-enol: en disolventes apróticos no polares la forma enol está fuertemente favorecida debido a la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares, mientras que en disolventes apróticos polares, como el cloruro de metileno, la forma enol está menos favorecida debido a la interacción entre el disolvente polar y la dicetona polar.
Agua (H-O-H), etanol (CH 3 -CH 2 -OH) y ácido acético (CH 3 -C(=O)OH) son disolventes polares próticos. Disolventes polares apróticos: son disolventes polares que no tiene enlaces O-H o N-H.
La acetona (CH 3 -C(=O)-CH 3), el acetonitrilo, la dimetilformamida o el THF (Tetrahidrofurano) son disolventes polares apróticos.
Contienen un enlace del O-H o del N-H. Ejemplos: Agua (H-O-H), etanol (CH 3 -CH 2 -OH) y ácido acético (CH 3 -COOH) son disolventes polares próticos. Apróticos.
Se han propuesto otras funciones de acidez para medios no acuosos, la más notable es la función de acidez de Hammett, H 0, para medios superácidos y su versión modificada H − para medios superbásicos. En disolventes apróticos, se pueden formar oligómeros por enlace de hidrógeno, como el conocido dímero del ácido acético.
Esta diferencia surge de las reacciones ácido/base entre los disolventes próticos (que no se da con los disolventes apróticos) y los nucleófilos fuertes.
El LDA está disponible comercialmente como una solución con solventes polares, apróticos, tales como el THF y el éter, aunque en la práctica, y para uso a pequeña escala (menos de 50 mmol) es común y más efectivo preparar el LDA in situ.