aprótico

aprótico, -ca

 
adj. quím. org. Díc. de un tipo de disolventes que no dan ni aceptan protones.
Ejemplos ?
Se produce principalmente como un subproducto de la fabricación del acrilonitrilo. Se utiliza como disolvente polar aprótico (tipo de disolvente que no dan ni aceptan protones) en la purificación del butadieno.
El disolvente debe ser aprótico, ya que disolventes próticos como los alcoholes o el agua, contienen un protón ácido que puede reaccionar con el bromuro de fenilmagnesio para dar benceno.
El grupo tosilo es también un grupo protector para alcoholes y aminas, por combinación del alcohol o amina con cloruro de 4-toluenosulfonilo, en un disolvente aprótico, a menudo, piridina.
La siguiente table muestra el efecto de la polaridad del disolvente en las velocidades de reacción relativas de la reacción S N 2 del bromuro de n -butilo con anión azida, N 3 −. Obsérvese el gran aumento en la velocidad de la reacción cuando se cambia de un disolvente prótico a uno aprótico.
Sin embargo, si la reacción es llevada a cabo en un solvente aprótico, cuyas moléculas no tienen hidrógeno enlazado a un oxígeno o a un nitrógeno, la base más fuerte es el mejor nucleófilo.
a hexametilfosforamida, frecuentemente abreviada HMPA, es un compuesto organofosforado que tiene la fórmula (CH 3) 2 N 3 PO. Este líquido incoloro es un solvente aprótico polar muy útil, y un aditivo en síntesis orgánica.
En los casos donde son posibles ambos mecanismos (por ejemplo, en un centro de carbono secundario), el mecanismo depende del solvente, la temperatura, concentración del nucleófilo o las características del grupo saliente. Las reacciones S N 2 son favorecidas generalmente en halogenuros de alquilo primarios o secundarios, con un solvente aprótico.
Intuitivamente, en general, la nucleofilia aumenta con la carga negativa, la basicidad y la polarizabilidad y disminuye por impedimento estérico y con la mayor solvatación (mejor un disolvente polar aprótico).
Este enolato puede entonces encontrarse con otra molécula de cetona y se formará el enolato termodinámico por intercambio de protones, incluso en un solvente aprótico que no contiene iones oxonio.
Es un éter aprótico, de baja viscosidad, líquido a temperatura ambiente, que puede ser obtenido a partir de fuentes naturales renovables.
l N,N'-dimetilpropilenourea (" DMPU ") es un compuesto orgánico, formado por una urea cíclica con dos grupos metilo unidos a los nitrógenos. Es un disolvente polar aprótico utilizado como sustituto de HMPA (Hexametilfosforamida) puesto que tiene menor toxicidad.
Lo mismo sucede con alguno de sus derivados: La N -formilpiperidina es un solvente polar aprótico con mejor solubilidad de hidrocarburos que otras aminas solventes, y la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina es una base muy útil debido a su baja nucleofilicidad y alta solubilidad en solventes orgánicos.