antraceno


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antraceno

s. m. QUÍMICA Carburo de hidrógeno obtenido por destilación del alquitrán de hulla.

antraceno

  [C14H10]
m. quím. org. Hidrocarburo aromático con tres anillos bencénicos.
Traducciones

antraceno

antracene
Ejemplos ?
Como ejemplo de compuestos aromáticos mononucleares se puede nombrar el Benceno, Tolueno, Etilbenceno y Xileno (BTEX); y como ejemplo de compuestos aromáticos polinucleares se encuentran el naftaleno, antraceno, pireno y otros.
Sin embargo, la necesidad de emplear altos voltajes y cristales de antraceno de excepcional pureza hacía difícil su aplicación. Posteriormente se mejoró fabricando un dispositivo utilizando una fina película de antraceno mejorando la eficiencia en la emisión de luz al aplicar bajos voltajes.
La luciérnaga no genera calor, así pues toda la energía química es transformada en luz: la eficiencia es del cien por cien y la luz es fría. La electroluminiscencia de un material orgánico fue observada por primera vez en 1963 en cristales de antraceno.
Semiconductores de tipo p (donantes de electrones): Tetraceno, Antraceno Politiofeno P3HT – poli(3-hexiltiofeno) MDMO-PPV – poli2-metoxi-5-(3,7-dimetiloctiloxi)-1,4-fenileno-vinileno MEH-PPV – poli2-metoxi-5-(2-etil-hexiloxi)-1,4-fenileno-vinileno PEDOT – poli(3,4-etilenodioxitiofeno) – poli(3,4-etilenodioxitiofeno): poli(estireno sulfonato) Semiconductores de tipo n (aceptores de electrones): Fulereno PCBM – 6,6-fenil-C 61 -butirato de metilo PCNEPV – polioxa-1,4-fenilo-(1-ciano-1,2-vinileno)−(2-metoxi-5-(3,7-dimetiloctiloxi)-1,4-fenileno)-1,2-(2-cianovinileno)-1,4-fenileno Los materiales orgánicos que presentan semiconductores orgánicos tipo n son muy escasos.
Este alquitrán pasa a la destilería, y de su fraccionamiento se obtiene: aceite de naftalina, aceite de antraceno, aceite fenolado, aceite de lavado y brea.
Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las moléculas prebióticas llegaron a la Tierra. El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrán.
Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis del oxigeno y del ácido sebaslico. Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático el anillo central muestra también reactividad de dieno siendo susceptible de reacciones Diels-Alder.
El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con zinc.
El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos, tales como el benceno y antraceno, y los oestrógenos 17β-estradiol y dietilestilbestrol funcionan como potentes inhibidores.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Así los compuestos aromáticos se suelen dividir en: Derivados del benceno: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas aromáticas, fulerenos, etc Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y propiedades.