acetal

acetal

s. m. QUÍMICA Denominación genérica de los compuestos obtenidos a partir de aldehídos y cetonas.

acetal

 
m. quím. org. Compuesto orgánico formado por reacción de un compuesto carbonílico con un alcohol.
Ejemplos ?
Esta tipología estructural ha permitido utilizar al disulfuro de carbono en reacciones de sustitución nucleofílica frente a CH-ácidos y N-nucleófilos que han conducido, en su mayoría, a la obtención de heterociclos y donde este cetén-S,S-acetal aporta tres eslabones al ciclo formado.
Dos grupos carbonilo en (2) con etilenglicol sólo (2a). Entonces es endo -permanente grupo acetal selectivamente para formar el compuesto hidrolizado (3).
El agua producida junto con el producto acetálico es utilizada en hidrolizar el ortoéster y producir más alcohol para ser usado en la reacción. El acetal dietílico del acetaldehído es un compuesto saborizante importante en los destilados alcohólicos.
Cuando se requiere la reducción de un éster y a la vez existe en la molécula un grupo carbonilo no éster, tiene que impedirse el ataque de los iones hidruro (donados por el LiAlH 4) al grupo carbonilo. Esto se puede hacer, por ejemplo, convirtiendo el grupo carbonilo en un acetal, que no reacciona con los hidruros.
En 1989, los estudios de modelamiento molecular de Box sobre los sacáridos, y el análisis de la información cristalográfica del Cambridge Crystallographic Database usando mecánica molecular basada en el programa STR3DI32, condujeron a un refinamiento de la hipótesis dipolar al mostrar que las repulsiones dipolares originalmente sugeridas, estaban reforzadas por enlaces de hidrógeno C-H···O significativos, estabilizantes, que involucran al grupo funcional acetal.
En consecuencia, al grupo acetal se le denomina grupo protector de los carbonilos. Después de que se completa la etapa que involucra la reducción con hidruros, se elimina el grupo acetal (mediante reacción de hidratación catalizada por ácidos), regenerando el carbonilo original.
thumb En química, un acetal es una molécula con dos grupos alcoxi, unidos a un mismo átomo de carbono. Se suele diferenciar a los acetales de los cetales.
En la primera, el compuesto carbonílico reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, en un equilibrio ácido-base por un mecanismo de adición-eliminación para formar un hemiacetal (o hemicetal, según sea aldehído o cetona). El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal otra vez por un mecanismo adición-eliminación.
La transformación de un aldehído, cetona o alcohol a acetal, denominada acetalización, constituye un método para introducir un grupo protector de dichos grupos funcionales a los reactivos básicos.
El ácido carboxílico libre (5) se encuentra entonces convertido en un éster del ácido peroxicarboxílico (6) y luego descarboxila térmicamente (7):: Finalmente, el grupo acetal restante es también se hidrolizada, la bromocetona se reordenada (8) en una segundo reconfiguración de Favorskii y el ácido carboxílico resultante (9) se transforma en el correspondiente éster de ácido peroxicarboxílico (10).
Del mismo modo, convierte el analgésico natural morfina en la heroína (diacetilmorfina). Grupo acetoxi Grupo funcional Acetal Polioximetileno
El mesilato de acetal 3,4-pentilideno se prepara en tres etapas con un rendimiento global de un 80%: esterificación con etanol y cloruro de tionilo, cetalización con ácido paratoluensulfónico (APTS) y la pentan-3-ona, mesilación usando trietilamina y cloruro de metansulfonilo.